Năm 1977, Jonathan Pollard nộp hồ sơ xin vào làm cho CIA, tuy nhiên, lá đơn đó đã không được chấp nhận bởi nhiều lý do.
Jay nổi tiếng trong trường với những kiến thức về lịch sử quân sự, những bài thuyết trình về tình hình chiến sự hiện tại. Jay tha thiết mang sự thật về những cuộc chiến tranh đến cho mọi người. Những gì Jay làm đều liên quan đến Israel.
Jay có một khấu súng lục và luôn mang theo mình để tự vệ. Có lần, khi tham gia bảo vệ vùng đất định cư của người Do Thái, Jay đã nổ súng giết một người Ả Rập.
Năm 1976, Jay tốt nghiệp đại học Stanford và tiếp tục theo họ luật tại đại học Tufts ở Boston.
Năm 1977, Jay nộp hồ sơ xin vào làm việc cho CIA nhưng không hồ sơ của Jay không được chấp nhận do một vài lý do. Kết quả kiểm tra y tế cho thấy những nguy cơ bất ổn về hành động của Jay.
Hai năm sau, chàng thanh niên nhiều ước mơ 25 tuổi này được cơ quan tình báo Hải quân tuyển dụng làm chuyên viên nghiên cứu tình báo. Jay làm việc tại Văn phòng tình báo chiến dịch ở Suitland, Maryland, Mỹ. Hải quân không biết gì về những phát hiện của CIA liên quan đến nhân viên mới của mình.
Jay làm việc cho cơ quan tình báo Hải quân trong suốt 7 năm với công việc chủ yếu là phân tích dữ liệu và làm báo cáo. Thời gian này, Jay vẫn chịu những cái nhìn tiêu cục từ đồng nghiệp bởi mình là người Do Thái.
Năm 1981, Jay gặp Anne Henderson, lúc đó mới 21 tuổi, một cô thư ký xinh đẹp, mắt xanh, tóc nhuộm hồng, người sau này trở thành tình yêu đầu đời của cậu. Cô gái này cũng là người Do Thái nhưng không phải là một người theo chủ nghĩa phục quốc Do Thái như Jay. Hai người nhanh chóng sống chung và lên kế hoạch cho đám cưới.
Nhưng rồi Jay gặp rắc rối trong công việc khiến anh bị thu hồi giấy phép an ninh. Lúc đó, quan hệ giữa các cộng đồng tình báo tại Mỹ và Nam Phi rất căng thẳng và Mỹ cần thông tin về diễn biến tình hình tại Nam Đại Tây Dương. Jay đến gặp cấp trên và nói rằng anh là bạn cùng học tại trường Fletcher với trung tướng P. W. Van der Westhuize, người đứng đầu lực lượng tình báo quân đội của Nam Phi.
Tuy nhiên, các quan chức tình báo Hải quân bắt đầu cảm thấy Pollard có vấn đề khi anh kể cho họ những câu chuyện về việc anh đã từng sống tại Nam Phi và bố anh là tổ trưởng của CIA tại đó. Họ nhận ra rằng Pollard bịa chuyện và bảo anh yêu cầu anh gặp bác sỹ tâm lý.
Kết quả kiểm tra hoàn toàn bình thường, Jay không hề mắc bệnh tâm thần và giấy phép an ninh của Jay được cấp lại.
Theo Khám phá